Слова «жалостливо» и «жалостно» являются паронимами — созвучными и схожими в написании словами, но имеющими разное значение. Слова образуют паронимическую пару части речи наречие. Тип паронимов: полные.
Разница в написании и ударении: жа́лостливо и жа́лостно.
жалостливо
Значение
(разг.). Проявляя жалость, сострадание к кому-либо.
Примеры словосочетаний
жалостливо говорить, утешать, кормить, помогать, просить за кого-либо.
Примеры предложений
Марья Петровна, жалостливо пригорюнясь, уставилась на солдатов. (В. Вересаев, «Марья Петровна»)
жалостно
Значение
(разг.). Взывая к сочувствию, состраданию, возбуждая их у кого-либо.
Каштанка лизнула ему руку и заскулила ещё жалостнее. (А.Чехов, «Каштанка»)Так жалобно и совершенно даром погибла эта редкая хищная птица [ястреб]. (С.Аксаков, «Рассказы и воспоминания охотника»)
Сравните высказывания: жалостливо смотреть — смотреть, проявляя жалость, сострадание к кому-либо, жалостно смотреть — смотреть, взывая в жалости, состраданию.
